Нові похідні піразолу – потенційні біологічно активні сполуки

НОВІ ПОХІДНІ ПІРАЗОЛУ – ПОТЕНЦІЙНІ БІОЛОГІЧНО АКТИВНІ СПОЛУКИ

Луцишин М.Б. Букачук О.М.

Чернівецький національний університет імені Юрія Федьковича

58012, м.Чернівці, вул.Коцюбинського, 2, (037)2584840

e-mail: HYPERLINK «mailto:[email protected]» [email protected]

Похідні піразолу викликають інтерес як лікарські засоби, барвники, анестетики. Значна кількість їх виявляє бактеріостатичні, інсектицидні, фунгіцидні, седативні та протипухлинні властивості. Завдяки цьому вказаний клас сполук добре вивчений.

Разом з тим відомостей про фосфонієві солі та їх амонієві аналоги, що містять піразольне ядро, в літературі мало. Останні цікаві тим, що дозволяють вивчити вплив онієвих фрагментів на реакційну здатність і стійкість азольного кільця та розширюють синтетичні можливості похідних азолів. Відсутня також інформація про біологічну активність піразоловмісних амінів.

Метою нашої роботи є синтез та дослідження нових фосфонієвих та амонієвих солей, а також амінів на основі 3(5)-метилпіразолу.

Нами розроблені методики бромування та хлорацетилювання 3(5)-метилпіразолу:

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

Синтезовані в результаті вказаних реакцій галогенопохідні використані для одержання нових трифенілфосфонієвих, триетиламонієвих, бензохінолінієвих, піридинієвих солей, що містять піразольний фрагмент.

Вивчена реакція 3(5)-бромометилпіразолу з первинними та вторинними ароматичними та гетероциклічними амінами, що дало можливість синтезувати нові піразоловмісні аміни. Індивідуальність, склад і будова одержаних речовин доведені методами ТШХ, елементним аналізом, даними УФ та ІЧ-спектроскопії.

Вивчено вплив синтезованих речовин на ростові процеси у рослинах. Дослідження проведені методом скринінгу на насінні та молодих рослинах кукурудзи. Виявлено, що усі аміни, одержані на основі 3(5)-бромометилпіразолу сповільнюють процеси пророщування насіння та росту рослин. Аміни, що містять два гетероциклічні фрагменти, виявилися сильними інгібіторами росту і можуть являти інтерес як потенційні гербіциди.

Результати скринінгу на предмет протимікробної та протигрибкової активності вказують на перпективність проведення синтезу та досліджень у цьому напрямку.

Предыдущий:

Следующий: